Diretto da John Kahrs, il corto è ambientato negli anni '50 e parla della storia di un uomo, la cui vita prende una svolta inaspettata dopo che incontra una bellissima donna nella strada per il lavoro.
Persa di vista e convinto che non la ricontrerà mai più, l'uomo ha una seconda possibilità quando la vede dalla finestra dell'edificio vicino. Ha solo il suo cuore, la sua immaginazione e un paio di fogli di carta, per attirare la sua attenzione e farla innamorare di lui.
Questa immagine è presa dall'inizio del corto, l'uomo e la donna si incontrano sulla fermata del treno, ma il destino li separerà prima che lui possa trovare il coraggio di parlarle. (Sarà sempre il destino che correggerà questo errore dopo)
E' ovvio dalla mancanza di computer nell'ufficio, che il film è ambientato nel passato, durante gli anni '50. Quello che ha l'uomo sulla sua scrivania utilizzerà per attirare l'attenzione della donna nell'edificio vicino. Con le email non sarebbe stata la stessa cosa.
In un mondo grigio, l'unico colore in tutto il corto potrà essere trovato nelle labbra della donna, che poi lascerà l'impronta del bacio sull'aereoplanino.
Glen Keane ha aiutato lo sviluppo del corto. Infatti se fate attenzione la donna ricorda i tratti di Ariel, sui cui Keane ha lungo lavorato. Questo progetto è stato uno degli ultimi a cui ha lavorato negli studios Disney prima di ritirarsi.
Mentre la storia è tinta con la nostalgia, il film cerca di superare il limite di ciò che l'animazione può ottenere. La fusione tra questi due generi, la CGI e l'animazione classica, potrebbe applicarsi anche ai lungometraggi, dando vita ad un nuovo rinascimento Disneyano, in cui il classico incontra l'innovazione e la tecnologia, uno dei punti cardine nel metodo di lavoro di Walt Disney e di John Lasseter.